Текст не совсем мой, но большую часть программ я разумеется знаю и использую
Прежде всего Тор-браузер (на всякий случай, вдруг кто не знает): https://www.torproject.org/
Для андроид программа Orbot (https://guardianproject.info/apps/orbot/) и браузер Orfox (guardianproject.info/apps/orfox/)
Менеджер для создания и хранения паролей keepassX: www.keepassx.org/downloads
Аналог также сгодится для мобильных устройств: keepass.info/download.html
Мануал по использованию: https://ssd.eff.org/ru/module/руководство-по-keepassx
Шифрование жесткого диска и создание криптоконтейнеров Veracrypt: https://veracrypt.codeplex.com/releases/view/629329
Мануал: https://codeby.net/bezopasnost/instrukcija-po-ispolzo..
Для андроида все сложнее, но можете попробовать LUKS Manager (https://play.google.com/store/apps/details?id=com.nem..), либо скачайте из стороннего репозитория. Но пока наиболее эффективной является установка пароля: http://allerror.ru/android/kak-zashifrovat-vash-telef..
Для безопасной онлайн переписки Jabber. Psi plus (psi-plus.com/wiki/ru:downloads, инструкция: http://roscenzura.com/threads/283/) или Pidgin (https://pidgin.im/, инструкция аналогична), нужно лишь подключить плагин OTR.
Для чатов на Андроиде подойдет программа Signal (https://whispersystems.org/, https://securityinabox.org/ru/guide/signal/android/) в отличии от многих остальных (Telegram, например) имеет открытый исходный код и она прошла аудит безопасности https://xakep.ru/2016/11/09/audit-signal/
Для компьютера есть еще немного сырая, но достаточно удобная программа Tox IM (tox.chat/). Мануал по настройке: http://www.spy-soft.net/ustanovka-nastrojka-rabota-s-..
Для шифрования сообщений везде и шифрования файлов, есть программа (gpg4usb https://www.gpg4usb.org/). Мануал по настройке: https://securityinabox.org/ru/guide/gpg4usb/windows
Для андроида есть программа APG (https://f-droid.org/repository/browse/?fdfilter=apg..). Инструкция по настройке: https://securityinabox.org/ru/guide/apg/android/
И VPN выбирается из платных на свой вкус, но лучше конечно не из России. Из бесплатных можно выделить https://www.vpnbook.com/, http://www.vpngate.net/en/ и https://www.freeopenvpn.org/
Пожалуй все, из того, что необходимо в первую очередь. При желании, все это можно изучить буквально за пару недель. И помните, что лучше использовать Тор там, где это возможно. Использовать надежный пароль везде, где необходимо, и шифровать важные данные.